Jack and Jill là một bộ phim hài tập trung vào nhân vật Jack Sadelstein (Adam Sandler), một giám đốc quảng cáo thành đạt ở Los Angeles với vợ đẹp con ngoan, người mà năm nào cũng chỉ sợ một sự kiện duy nhất: chuyến viếng thăm của bà chị sinh đôi Jill (cũng do Adam Sandler đóng) vào lễ Tạ Ơn. Sự túng thiếu và tính hay gây sự đến tiêu cực của Jill khiến cho Jack phát điên, khiến cho cuộc sống vốn bình lặng của anh bị đảo lộn